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杨新星(女士)
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杨新星 (女士)
中文名称:丝氨酸
中文同义词:丝氨酸 ;dl-丝氨酸 ;dl-2-氨基-3-羟基丙酸 ;dl-β-羟基丙氨酸 ;dl-蚕丝氨基酸 ;dl-蚕丝氨基酸 dl-β-羟基丙氨酸 ;2-氨基-3-羟基丙酸 ;β-羟基丙氨酸
英文名称:dl-serine
英文同义词:(r,s)-2-amino-3-hydroxy-propionicacid;l-hoch2ch(nh2)cooh;serine,dl-;serine;(+/-)-2-amino-3-hydroxypropionicacid;2-amino-3-hydroxy-propionicacid;h-dl-ser-oh;dl-2-amino-3-hydroxypropanoicacid
cas号:302-84-1
分子式:c3h7no3
分子量:105.09
einecs号:206-130-6
相关类别:氨基酸 和衍生物;serine[ser,s];alpha-aminoacids;aminoacids;biochemistry;aminoacids;氨基酸 及其衍生物;生化试剂 ;生物化学品;氨基酸 ;食品添加剂 ;营养强化剂 (营养增补;氨基酸 类;dl系列氨基酸 ;化学生物学;精细化学品;医 药中间体;其他生化试剂 ;中间体;维生素 与氨基酸 ;医 药原料
mol文件:302-84-1.mol
丝氨酸 性质
熔点240°c(dec.)(lit.)
密度1.53
储存条件storeatrt.
水溶解性50.23g/l(25ºc)
merck14,8460
brn1721402
cas数据库302-84-1(casdatabasereference)
nist化学物质信息dl-serine(302-84-1)
epa化学物质信息serine(302-84-1)
丝氨酸 用途与合成方法
人体非必需氨基酸 丝氨酸 又称2-氨基-3-羟基丙酸 、β-羟基丙氨酸 、羟基氨基丙酸 ,一种含有羟基的脂肪族中性氨基酸 ,有极性但不带电荷,属人体非必需氨基酸 ,在丝胶蛋白和丝蛋白中含量丰富,它可由甘氨酸 转甲 基形成,也可脱氨转变为丙酮 酸 或羟基丙酮 酸 ,也是体内合成胆碱 和半胱氨酸 的重要原料。
1865年首次从丝胶的硫酸 水解溶液中分离出来。有左旋体和外消旋体。左旋体从水中结晶制得者为六方晶系片状或棱柱状白色晶体或结晶性粉 末。无嗅。味甜。相对分子质量105.09。228℃分解。真空条件下150℃升华。旋光度-6.83°(10%水溶液)。难溶于【敏感词】国人都懂的,不溶于无水乙醇和乙醚,溶于酸 和碱 ,易溶于水25.4(10℃)、38(20℃)、48.5(30℃)、60.5(40℃)、72.0(50℃)、83.0(60℃)及甲 酸 。用于生物化学和营养学研究。也用作为合成环丝氨酸 的原料。分布于多种蛋白质中,特别是蚕丝蛋白质中。在海洋浮游生物的氨基酸 组成中含量居中。并以游离和结合状态存在于海水、颗粒物和海洋沉积物中,可由蛋白质水解物分离精制而得。也可由α-溴 -β-甲 氧基丙酸 经胺 化及脱甲 基制取。
外消旋体从水中结晶者为单斜晶系叶片状白色晶体。相对密度1.537。246℃分解。高真空时150℃升华。溶于水(g/l)22.04(0℃)、50.23(50℃)、192(75℃)、322(100℃),不溶于无水乙醇、乙醚、苯 和醋酸 。与过氧化氢和硫酸 亚铁作用生成羟乙醛 ,与氯 化铁溶液作用呈现红色,与盐 酸 作用得盐 酸 盐 ,在脱水剂 存在下,与醇作用生成丝氨酸 酯。
主要用途:
1,除了作为合成蛋白质的原料和在合成嘌呤、胸腺嘧啶、甲 硫氨酸 和胆碱 等重要物质中提供碳架外,一些酶的活性中心组成以及植物体内乙醇酸 途径的运行均需它参加。
2,因有特殊的润湿性,故用作化妆品添加剂 ,用于膏霜(保湿剂 )维持角质层的水分,保持皮肤的柔软性;食品添加剂 ,用作营养增补剂 ;医 药原料及输液。
制备方法1,萃取法。将含丝氨酸 较多的蛋白进行水解,然后用离子交换树脂萃取精制。
2,以乙醇醛 、氢氰 酸 和氨为原料,进行合成,制得氨基腈后,再水解,可制得。
3,发酵法。以葡萄糖为碳源,以甘氨酸 为前体,采用嗜甘氨酸 棒杆菌或微白八叠球菌等经发酵可制得。或以甲 醇为碳源,采用假单胞菌3ab或假单胞菌ms31等经发酵可制取。
4,以丙烯腈为原料,经氯 化,生成α,β-二氯 丙腈,再氨化,生成α-氯 -β-氨基丙腈,然后在碱 溶液中生成氮丙啶-2-羧酸 钠,经强酸 性阳离子交换树脂,可制得dl-丝氨酸 。
5,以氯 乙醛 为原料,用亚硫酸 氢钠还原再与碱 作用,生成α-氨基-β-氯 乙烷磺酸 钠,进一步用【敏感词】国人都懂的氰 化,制得α-氨基-β-氯 丙腈,最后再按丙烯腈法制得。
6,α-异氰 乙酰胺 与甲 醛 反应,生成喹唑 啉中间体,直接水解制得。
7,电解还原法。先将丙酰胺 酸 乙酯氧化为相应的肟,然后以氯 化锂为支持电解质,两极分别为铅及铂,进行电解还原,可制得。
8,以乙醇胺 为原料,在催化剂 钨酸 钠作用下与过氧化氢进行氧化,再经【敏感词】国人都懂的氰 化,生成氨基腈,最后在盐 酸 中水解,可制得dl-丝氨酸 。
桑叶蛋白质和蚕体蛋白质的氨基酸 组成桑叶蛋白质和蚕体蛋白质的氨基酸 组成不同,主要是蚕体蛋白质中的丙氨酸 、蛋氨酸 、甘氨酸 、酪氨酸 、苯 丙氨酸 和脯氨酸 等6种含量百分比均比桑叶蛋白质多,特别是作为必需氨基酸 的蛋氨酸 ,蚕体蛋白质比桑叶蛋白质多达2.7倍,必须从食下大量的食物中积累,其他非必需氨基酸 则除来源于桑叶外,可以在蚕体内生成。在蚕体内生成的茧丝蛋白质又和蚕体蛋白质不同,甘氨酸 、丙氨酸 、丝氨酸 和酪氨酸 等非必须氨基酸 的含量百分比显著较大,这4种氨基酸 合计达79.68%,而蚕体蛋白质中仅占43.26%,特别以丝氨酸 的增加幅度为最大。可见茧丝蛋白质的生成不是来源于蚕体蛋白质,而是直接以血液中的游离氨基酸 为材料,在丝腺细胞内合成。
蚕体内大量增加的丙氨酸 和甘氨酸 ,可以在转氨酶的参与下,将氨基分别从另一种氨基酸 (谷氨酸 或天门冬氨酸 )移转到丙酮 酸 或乙醛 酸 生成。丙氨酸 可在谷天转氨酶、草酰乙酸 脱羧酶及谷丙转氨酶的相继作用下生成。也可通过鸟氨酸 转氨酶生成(许廷森等,1980)。丝腺组织能以酮 丙二酸 为氨基受体,进行转氨作用生成氨基丙二酸 ,然后在氨基丙二酸 脱羧酶的催化下,生成甘氨酸 (邹柏祥等,1979)。甘氨酸 可与丝氨酸 互相转变,葡萄糖通过3-磷酸 羟基丙酮 酸 也能生成丝氨酸 ,丝氨酸 经丙酮 酸 而生成丙氨酸 。酪氨酸 可由苯 丙氨酸 生成,胱氨酸 可由蛋氨酸 转变生成但不能相反转变,所以苯 丙氨酸 、蛋氨酸 均为必需氨基酸 。当饲料中富有酪氨酸 和胱氨酸 时,可以减少苯 丙氨酸 和蛋氨酸 的需要量。
鉴别试验取0.1%试样液5ml,加lml水合茚三酮 试液(ts-250),应呈现蓝紫色或紫色。
含量分析精确称取试样约200mg,溶于3ml甲 酸 和50ml冰 醋酸 中。用0.1mol/l高氯 酸 的冰 醋酸 液滴定,终点用电位计测定。同时作空白试验并作必要的校正。每ml0.1mol/l高氯 酸 相当于dl-丝氨酸 (c3h7no3)10.5lmg。
化学性质无色单斜柱状或片状结晶,溶于水(20℃水中溶解度为380g/l),不溶于乙醚和无水乙醇;pi5.68,分解点为246℃。
用途用于生化研究,组织培养基的制备,医 药上用作氨基酸 类营养药。
用途营养增补剂 。
用途用作生化试剂
用途医 药中间体或原料药。
dl-丝氨酸 302-84-1 医 药原料 医 药级 含量98% 粉 状 白色 25公斤/纸板桶 205.2 企业标准
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